Chelsea menjuarai Liga Utama Inggris
(Premiership) pada tahun 1955 pada masa jabatan Ted Drake sebagai
manajer. Chelsea kembali menjadi juara Liga Utama Inggris 50 tahun
kemudian, yaitu pada tahun 2005, pada masa jabatan manajer Jose
Mourinho (2004 – 2007), yang saat itu mendapat dukungan penuh dari
pemilik milyader minyak berkebangsaan Rusia, Roman Abramovich. Pada
tahun yang sama (2005), Chelsea juga menjuarai Piala Carling dengan
mengalahkan Liverpool. Selanjutnya di tahun 2006, Chelsea kembali
berhasil menjuarai Liga Utama Inggris. Dan pada tahun 2007, Chelsea juga
kembali berhasil menjuarai Piala Carling setelah mengalahkan Arsenal
2-1 dan menjadi juara Piala FA setelah mengalahkan Manchester United 1-0
lewat babak perpanjangan waktu.
